How To Train Your Dragon 2 adalah sebuah film animasi yang bercerita tentang seorang anak muda berusia dua puluh tahun yang bernama Hiccup. Ia adalah anak seorang kepala klan. Ia dan Toothless sedang terbang menjelajahi daerah baru. Ia membawa peta dan menandai sebuah peta jika ia menemukan daerah baru yang belum ada di dalam peta.

Tak lama kemudian, Astrid menyusul Hiccup. Mereka berdua terbang bersama dragon di langit lalu tiba-tiba Astrid terkena jaring dan sang naga jatuh tertumbuk di atas geladak sebuah kapal. Orang yang menjatuhkan Astrid menuduh bahwa mereka berdua adalah sekutu Drago. Tetapi Hiccup dapat lepas dan memberi tahu kabar tentang Drago kepada ayahnya. Hiccup pergi mencari Dragon untuk berbicara akan tetapi ayahnya melarang.

Dalam perjalanan, Hiccup dan Astrid menyerahkan diri kepada Eret. Tetapi ayah Hiccup datang dan membuat suasana menjadi semakin gaduh. Hiccup tetap pergi mencari Drago dan kepala klan memerintahkan Astrid untuk kembali pulang ke rumah. Tetapi Astrid tidak pulang ke rumah. Astrid pergi mencari Drago. Dia pikir bahwa Hiccup ada di markas Drago. Tetapi Hiccup tak ada di tempat Drago. Drago pergi menyerang lembah naga untuk membunuh ratu dragon.

Dragon tiba di lembah dragon untuk mengalahkan sang ratu dragon. Ia membawa pasukan yang berlimpah ruah dan ia menyerang lembah. Hal ini membuat ibu Hiccup kalang kabut. Ia pun pergi untuk melindungi sang naga. Pertempuran antara dua ratu sama sekali tak dapat terelakkan dan pertempuran antara Drago dan Stoick tak terelakkan lagi.

Lembah naga telah dikalahkan. Sang ratu dari golongan ibu Hiccup pun telah kalah dan tewas begitu saja. Ayah Hiccup telah tewas di tangan Toothless. Seluruh kendali naga ada di tangan Drago. Mereka semua pergi ke desa Hiccup. Sementara Hiccup bersedih atas kepergian Stoick.

Mereka sama sekali tak pernah putus harapan. Mereka menunggangi anak naga pergi ke kampung halaman Hiccup. Di tempat itu, mereka bertempur lagi. Pertarungan antara Toothless dan sang ratu naga kembali terjadi. Kali ini atas bantuan para naga yang lain, sang ratu dapat dikalahkan dengan begitu mudahnya.

Setelah sang musuh dapat dikalahkan, mereka semua bersorak dengan begitu bahagia sekali. Hiccup menjadi kepala klan yang baru untuk menggantikan ayahnya yang telah tewas. Ibu Hiccup yang telah dua puluh tahun menghilang kini akhirnya kembali pulang setelah ratu dragon telah tewas.